啤酒花聊生活 2021-12-13

碳負離子穩定性：碳負離子是帶負電荷的具有偶數價電子的物種， 其負電荷（未共用電子對）定域在一個碳原子上。甲基負離子CH3- 可看作是一切碳負離子的母體，各碳負離子可以烷基負離子來命名。

當碳負離子與碳一碳雙鍵或苯環直接相連時， 由於共軛作用可使負電荷得到分散。因此碳負離子上連線的雙鍵（或苯環）越多， 碳負離子越穩定。

碳負離子穩定具有能穩定負電荷的基團的碳負離子具有較高的穩定性。這些基團可以是苯基、電負性較強的雜原子。

特殊的碳負離子有：

碳負離子雖然環丙基正離子由於環張力不利於平面構型而很不穩定，但環丙基負離子確是存在的，因為稜錐構型對碳負離子是相對有利的。在橋環化合物中，橋頭碳正離子是很不穩定的，因為環的幾何形狀的限制，不利於平面構型的存在，所以很少有橋頭碳正離子生成。

稜錐構型則是相對有利的，所以橋頭碳負離子是穩定的，可以存在的。正因如此，橋頭有機鋰化合物容易生成，例如下面透過橋頭碳負離子進行的反應是很順利的。這也為碳負離子的稜錐構型提供了進一步的證據。

但當帶負電荷的中心碳原子與 鍵或芳環相連時，由於未共用的電子對能與 鍵發生共軛離域而穩定，這時碳負離子將取雜化的平面構型，以達到軌道最大的交蓋，更好地離域，使體系能量最低最穩定。