試題難度：難度：中檔 試題型別：填空題 試題內容：某酯A的化學式為C9H10O2，且A分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。現測出A的1H-NMR譜圖有5個峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如下圖：

、

試回答下列問題。

（1）A的結構簡式可為C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、                。

（2）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中不含甲基且屬於芳香酸的B的結構簡式：                                 。

（3）已知C是A的同分異構體，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液顯紫色，苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛，且有如下轉化關係。

① 寫出D     E的化學方程式                                           。

② 請用合成反應流程圖表示出由C合成F的最合理的合成方案（註明反應條件）。

提示：合成反應流程圖表示方法示例如下：

學而思網校來自: 學而思網校 2016-09-29

試題答案：（1） C6H5CH2OOCCCH3 （2分） （2

鋼息剛操業理堅五良皇西

） C6H5CH2CH2COOH

一千以甚部散土

（2分）

（3）①HOC6H4CH2CH2COOH+Na

編停石天願

HCO3       HO

C6H4CH2CH2C

OONa+CO2↑+

H2O（2分）②由C（ HO

C6H4CH2CH2C

HO）製備F，需經

過加成反應得醇，再發生消去反應得烯，其產物再與鹵素的單質發生加

成反應，最後將其水解即得目

標產物。其合成流程圖示如下：

（每個框1分，包括條件，共6分）