化學問題:如何判斷某原子團是吸電子基或者斥電子基?解釋苯基、乙烯基和氰基為何是吸電子的?

  • 作者:由 匿名使用者 發表于 遊戲
  • 2021-10-11

化學問題:如何判斷某原子團是吸電子基或者斥電子基?解釋苯基、乙烯基和氰基為何是吸電子的? 匿名使用者 1級 2012-08-31 回答

吸電子和斥電子效應可以細分為誘導與共軛效應。

誘導效應主要比較電負性

苯基與乙烯基所含的碳以sp2雜化軌道成sigma鍵,軌道中包含的s成份大於sp3軌道,電子雲的分佈更加靠近核電荷,因此電負性要大於sp3軌道雜化的碳,有微弱的誘導吸電子效應,同時苯基與乙烯基還有一定的共軛吸電子效應。

氰基中的碳本身是sp雜化,s軌道成份更大,電負性也更大,同時由於碳氮三鍵電子雲偏向氮原子,使得碳帶有部分正電,這兩個效應合起來,使得氰基成為強誘導吸電基團。

帶正電的基團的吸電性是非常強的,比如氨基質子化後形成銨基,就由強推電子基變為強吸電子基了。 (本身氨基推電子是氮原子孤對電子的共軛效應)

共軛的推吸電子效應在具有pi軌道的體系裡效果明顯,所以連在苯環(sp2雜化的碳)上時氨基,羥基是強推電子基團,氟原子推電子共軛與吸電子誘導效應基本相當;而與烷基相連時氮、氧、氟的吸電子誘導效應占主導,這三個基團都是吸電子基團。

化學問題:如何判斷某原子團是吸電子基或者斥電子基?解釋苯基、乙烯基和氰基為何是吸電子的? 老天愛笨小孩 1級 2012-08-31 回答

1。配位原子比中心原子電負性大的是吸電子基團,如:-cho(o>c)、-cooh(o>c)、-no2(o>n)

-cf3(f>c)、-cn(n>c)等。這類基團在苯環的第二取代中同時表現為間位致鈍基團。

2。配位原子比中心原子電負性小的是供電子基團,如:-oh(h<o)、-ch3(h小於c)、-nh2(h<n)等。這類基團在苯環的第二取代中同時表現為鄰對位致活基團。

3。本身電負性很大的單原子取代基,如鹵素,是吸電子基團。這類基團在苯環的第二取代中同時表現為鄰對位致鈍基團。

這些規律原理上可以解釋,你去看看誘導效應與共軛效應。都為吸電子基團,你只需畫出帶正電荷的分子或失去氫離子而成為負離子的所有經典共振式,分析經典共振式中是否有能分散電荷的共振式就可以知道了。另外在不飽和鍵中s軌道成分越多,其吸電子能力越強。比如炔基三鍵是sp雜化,而烯基是sp2,所以炔基比烯基吸電子能力強。這些取代基作為取代基連線到苯甲酸的間位時,並不能透過共軛作用來分散苯甲酸負離子上負電荷而做出貢獻,但它們作為吸電子基團可透過場效應來分散負電荷,從而增加了苯甲酸負離子的穩定性,所以酸性增加。

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