有機化學中的“重排”是什麼意思?
- 2021-11-19
重排反應
rearrangement reaction
分子中共價鍵結合順序發生改變的反應。這種改變可導
致碳架或官能團位置發生變化,有時因為伴有進一步變化而
得到分子組成與反應物並不相同的重排產物,按反應機理 ,
重排反應可分為:基團遷移重排反應和周環反應。
基團遷移重排反應 反應物分子中的一個基團在分子範
圍內從某位置遷移到另一位置的反應。常見的遷移基團是烴
基。遷移基團的原來位置稱為遷移起點,遷移後的位置稱為
遷移終點,這類反應又可按價鍵斷裂方式分為異裂和均裂 ,
前者重要得多,其中尤以缺電子重排最為重要。
缺電子重排反應是反應物分子先在遷移終點形成一個缺
電子活性中心,從而促使遷移基團帶著鍵裂的電子對發生遷
移,並透過進一步變化生成穩定產物。以頻哪酮重排反應為
例,反應物分子中的一個羥基與酸作用形成鋅鹽後失水變為
缺電子活性中心正碳離子,促使鄰位帶羥基碳原子上的一個
甲基帶著電子對發生1,2-遷移,同時羥 基氧原子 上未共用
電子對轉移至碳
有機化學中的重排指化合(多指高聚物)中的不同單體之間的鍵橋斷開後再以不同於原來的連結再次形成一種新的有機化合物的過程。
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