旁文玉建媼 2020-03-09

濃NaOH條件下，苯甲醛+甲醛是：

強鹼性條件，丙酮甲基形碳負離進攻苯甲醛，脫1水，4-苯基-3-烯-2-丁酮

醛或酮在弱鹼（胺、吡啶等）催化下，與具有活潑α-氫原子的化合物縮合的反應稱為Knoevenagel反應。

在Knoevenagel

發現這個反應之前，就已知苯甲醛可以與兩分子的哌啶縮合，生成苄叉二哌啶縮氨醛。而且苄叉二哌啶縮氨醛與乙醯乙酸乙酯在乙醇中作用時，可以高產率得到下圖中的最終產物雙加成物。

因此Knoevenagel

認為，反應的機理應是胺與醛先縮合為縮氨醛，受乙醯乙酸乙酯進攻，產生

β-氨基二羰基化合物中間產物，然後消除哌啶得到

α，β-不飽和羰基化合物，並最後與另一分子乙醯乙酸乙酯進行Michael加成，得最終的雙加成產物。

另一種機理（Hann–Lapworth

機理）則認為，首先是三乙與醛在鹼作用下羥醛加成為

β-羥基二羰基化合物中間產物，然後再消除水得到縮合產物。

上述兩種機理中的中間產物

β-氨基二羰基化合物和

β-羥基二羰基化合物

都已從不同的反應中分離出來。一般認為，當反應用鹼為三級胺時，Hann–Lapworth

機理占主導地位；而當反應用鹼為一級或二級胺時，兩種機理都有可能發生。

展寧其子 2020-03-10

樓上說反了，得到的是甲酸和苯甲醇……在歧化反應中，甲醇都是被氧化成酸的