二苯羥乙酸重排的反應機理,哪位大俠知道請賜教

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  • 2022-09-08

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具體回答如圖:

二苯羥乙酸重排的反應機理,哪位大俠知道請賜教

分子的碳骨架發生重排生成結構異構體的化學反應,是有機反應中的一大類。重排反應通常涉及取代基由一個原子轉移到同一個分子中的另一個原子上的過程。

缺電子重排反應是反應物分子先在遷移終點形成一個缺電子活性中心,從而促使遷移基團帶著鍵裂的電子對發生遷移,並透過進一步變化生成穩定產物。

擴充套件資料:

在氯原子另一側形成烯醇負離子,負離子進攻另一側的碳原子,氯離子離去,形成一個環丙酮並五元環的中間體。受氫氧根離子進攻,羰基開啟,開啟三元環,得到羧基鄰位的碳負離子,最後獲得一個質子得到產物。

分子內親電重排反應多發生在苯環上。常見的有聯苯胺重排、N-取代苯胺的重排和羥基的遷移等。

氫化偶氮苯在酸的作用下,可發生重排反應生成聯苯胺。N-取代苯胺在酸性條件下,可發生取代基從氮原子上遷移到氮原子的鄰位、對位上的反應。例如:亞硝基的遷移,它也是親電性的重排反應。

參考資料來源:百度百科——重排反應

參考資料來源:百度百科——二苯基羥基乙酸

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二苯羥乙酸重排的反應機理,哪位大俠知道請賜教竹草浪人 2011-11-13

一般叫二苯基乙醇酸重排,反應歷程是:氫氧化鈉氫氧根進攻聯苯甲醯其中的一個羰基碳原子,發生羰基加成,形成活性中間體。此時另一個羰基則是親電中心,苯基帶著一對電子進行轉移到該羰基上,發生親核加成,原先加成的羥基恢復。反應的動力是生成的羧基負離子的穩定性。接著分子內酸鹼中和即完成整個反應。在苯妥英鋅合成中,聯苯甲醯先重排成二苯乙醇酸,再與尿素髮生親核取代,合成苯妥英鈉。

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